Chiesa di San Michele
L'attuale chiesa parrocchiale di Oreno venne edificata su una precedente chiesa documentata dal secolo XVI.
L'edificio, che nel Settecento subì vari interventi, venne poi ristrutturato ed ampliato da Giacomo Moraglia nel 1856, con una rilettura in chiave neoclassica della facciata e dell'interno a tre navate, dove sono presenti due cappelle laterali, dedicate alla Vergine e a San Giuseppe
Villa Borromeo La villa si presenta con una struttura a blocco, sormontata dalla piccola torretta con loggia panoramica alla sommità.
Venne edificata nel XVI secolo, risistemata tra il Sei e il Settecento e ripresa ancora durante l'Ottocento con integrazioni e modifiche eclettiche in stile neorococò.
All' interno sono presenti raffinati ambienti, con decorazioni e arredi del XVIII e del XIX secolo.
L'edificio è inserito in uno splendido giardino, che sommato al contiguo parco della Villa Gallarati Scotti crea una vasta zona a verde nel cuore di Oreno. L'originario impianto all'italiana del giardino, con parterre geometrici e viali prospettici, è stato per buona parte trasformato nell'Ottocento, quando il giardino venne riprogettato secondo un disegno paesaggistico all'inglese
Villa Gallarati Scotti
Lo stupendo edificio barocco, documentato dalle illustrazioni pubblicate da Marc'Antonio Dal Re nel suo libro Ville di delizia, venne profondamente trasformato in forme neoclassiche tra la fine del Settecento e l'inizio dell'Ottocento dall'architetto Simone Cantoni. Dello schema precedente la villa ha mantenuto l'ampia corte anteriore ad U, con le ali laterali di servizio più basse, chiusa verso la piazza di Oreno da un ingresso monumentale del 1806, con due tempietti laterali di forme classiche, dei quali quello di destra adibito a cappella privata.
Oratorio dell'Addolorata Al centro dell'antico nucleo abitato di Ruginello è posto il settecentesco Oratorio dell'Addolorata.
Edificato in stile barocco, presenta un'elegante facciata scandita in due ordini da una cornice marcapiano con una mossa andatura, sopra il portale d'ingresso.
L' interno, caratterizzato da una navata coperta da volta a botte e presbiterio quadrato con angoli smussati, presenta un coerente apparato decorativo settecentesco, costituito dalla pala dell'altare maggiore raffigurante il Compianto su Cristo morto, e dalle tele con le Stazioni della Via Crucis, distribuite a gruppi di tre sulle pareti della navata e del presbiterio, entro cornici curvilinee in gesso dorato
Casino di Caccia Borromeo L'edificio che presenta una muratura di ciottoli posti a spina di pesce, inframmezzati da filari di mattoni, tipica dell'edilizia medievale dell'alta pianura milanese, è articolato su due piani.
In quello superiore le pareti sono ornate da un ampio ciclo di affreschi, scoperti casualmente nel 1927; si tratta di una delle più preziose testimonianze della pittura di soggetto profano della seconda metà del Quattrocento conservatasi in Lombardia.
Gli affreschi si sviluppano senza interruzioni su tutte le pareti, su tre fasce sovrapposte di diversa altezza. La fascia inferiore è dipinta a finti riquadri marmorei, sovrastata dall'ampia fascia figurata e conclusa in alto da un fregio che inserisce tra riquadri fiorati stemmi della famiglia committente con il motivo di tre padelle stilizzate su campo bianco, sicuramente attribuibile alla famiglia dei Della Padella.
Convento di San Francesco
Posto ad est del nucleo antico, domina l'ampia e tuttora coltivata zona verde circostante.
Edificato nella prima metà del XIII secolo, il convento nei secoli successivi vide vari ingrandimenti: all'inizio del Quattrocento è documentata una cappella dedicata a San Nazaro, nel XV secolo venne edificato il nuovo convento, a quadrato perfetto, di fianco all'attuale sacrestia, mentre nei primi anni del Cinquecento la Schola della Beata Vergine costruì una cappella dedicata all'Immacolata Concezione. Nel 1769 un decreto di soppressione ne causò la chiusura ed il trasferimento nel vicino convento dei Francescani di Vimercate, i quali soltanto alla metà del Novecento ritornarono a Oreno.
Al convento si accede ora da una strada in leggera salita, con una doppia porta d'ingresso ad archi che introduce nella piazza, su cui si affaccia la chiesa di San Francesco, elegante esempio di architettura provinciale del XVII secolo. La facciata, mossa da motivi curvilinei, presenta entro nicchie belle statue barocche; il campanile, seicentesco e fornito di cella campanaria del secolo seguente, è stato restaurato nel 1982.
Di impianto cinquecentesco è invece il chiostro, costituito da un doppio ordine di logge ad arco, con colonne in pietra al piano terreno cui corrispondono pilastri in muratura al secondo. L'armonioso insieme è una raffinata interpretazione dell'architettura milanese del primo manierismo.
Ponte San Rocco
Il complesso, forse il più noto di Vimercate, è interessante per la duplice funzione svolta di ponte sul torrente Molgora e contemporaneamente di porta del borgo medioevale.
Si fonda su un ponte romano del III secolo d.C., cui soltanto nel XII secolo venne sovrapposta una porta difensiva, quella occidentale, citata per la prima volta nel 1153 come Porta de Moriano, più bassa della struttura attuale. Nel XIV secolo fu eretta la porta orientale e sopraelevata quella verso il borgo, portando il complesso vicino all'aspetto attuale.
Nel corso dell'Ottocento venne interrata l'ultima arcata orientale, mentre il ponte divenne oggetto di stampe e illustrazioni, grazie al diffondersi del gusto neogotico della cultura romantica; da questo periodo la sua immagine sarà il simbolo dell'identità cittadina di Vimercate
